Auch wenn eine Frau sich zum Stillen entschlossen hat, können einige Probleme ihre Entschlossenheit ins Wanken bringen. Gerade wenn das Baby die Brust verweigert, wenn die Brustwarzen wund oder die Brust entzündet ist oder wenn es einen Milchstau gibt, spielen manche Frauen verständlicherweise mit dem Gedanken, das Stillen doch aufzugeben und auf Flaschennahrung umzusteigen.
Das allergrößte Stillhindernis ist jedoch meistens Unsicherheit der Mutter, oft auch ausgelöst durch den Druck des Umfelds, und ein Mangel an Information. Kompetente Beratung durch eine Hebamme oder eine Stillberaterin kann hier bei den meisten Stillproblemen für Abhilfe und Zuversicht sorgen.
Wenn das Baby nicht an der Brust trinken will, liegt das meist nur am Geschmack, der dem Kind missfällt, etwa weil die Mutter etwas stark Gewürztes gegessen hat. Schnelle Abhilfe schafft hier in der Regel das Abpumpen der Milch. Sobald die Milch wieder nach dem Geschmack des Säuglings ist, klappt es auch wieder mit dem Stillen. Vielleicht behagt dem Kind aber auch die Stillposition nicht, oder es fühlt sich von einer zu lauten Umgebung gestört.
Wenn die Brust nicht ausreichend leer getrunken wird, kann es zu einem Milchstau kommen. Dabei verhärtet sich die übervolle Brust sehr schmerzhaft. Unter Umständen kann es so auch zu einer Brustentzündung kommen, die dann mit einem Antibiotikum behandelt werden muss. Die beste Abhilfe ist auch hier die vollständige Entleerung der Brust. Wenn dies nicht mit häufigem Anlegen des Kindes erreicht wird, kann die Milch auch mechanisch abgepumpt werden.
Wunde Brustwarzen können sich aus einer falschen Stillhaltung ergeben. Meist liegt es daran, dass das Baby nur die Brustwarze in den Mund saugt. Wenn das Kind den Warzenvorhof mit in den Wund nimmt, liegt die empfindsame Brustwarze weiter hinten in einem weicheren Bereich des Mundes. So wird die Haut nicht so stark beansprucht.
Manche Mütter machen sich Sorgen, sie hätten zu wenig Milch. Das kann jedoch praktisch nicht passieren, denn beim Stillen regelt die Nachfrage das Angebot – je öfter das Kind angelegt wird, desto mehr Milch wird produziert. Wenn ein Kind also öfter als normal schreit, weil es Hunger hat, bedeutet das auch nicht, dass die Milch nicht "gut" genug ist. Wird das Baby entsprechend oft angelegt, passt der Körper der Mutter die Milchmenge innerhalb von einem oder zwei Tagen an.